После входа в Иерусалим Иисус на ночь удаляется на Елеонскую гору (предместье Иерусалима). Рано утром, возвращаясь, Он чувствует голод и подходит к смоковнице (фиговому дереву). Однако, не найдя на ней плодов, проклинает её: да не будет же впредь от тебя плода вовек (Мф 21:19). И дерево немедленно высыхает.
Засохшая смоковница — образ души, не приносящей духовного плода. Эта история напоминает ещё и о грехопадении: после того как Адам и Ева нарушили заповедь, они увидели свою наготу и сделали себе одежду именно из листьев смоковницы.
Христос пришёл открыть людям путь в рай и проклинает дерево, которое стало символом первого греха.
Далее Иисус с учениками идёт в Иерусалимский храм, изгоняет оттуда торговцев, проповедует и вступает в диалог с фарисеями и книжниками: они спрашивают у Христа, пытаясь подловить, откуда же у Него власть учить людей и совершать чудеса? Иисус отвечает им двумя притчами. Первая притча повествует о двух сыновьях, один из которых взялся выполнить просьбу отца поработать в винограднике, но так и не выполнил данное обещание, а второй сын, хоть и отказался сперва, но пришёл и поработал. Вторая притча — о злых виноградарях, захвативших виноградник хозяина и погубивших хозяйского сына. В конце притчи звучит обращение к фарисеям и книжникам: Отнимется от вас Царство Божие и дано будет народу, приносящему плоды его (Мф 21:43), что означает: Царство Божие принадлежит тем, кто приносит плоды — творит добрые дела, а не тем, кто просто считает себя богоизбранным по праву рождения.
В понедельник, как и в последующие два дня, совершается литургия Преждеосвященных Даров, перед которой читаются часы, изобразительны и служится вечерня. Вечером в Страстной Понедельник служится великое повечерие.
Иллюстрацией к событиям Страстного Понедельника может служить картина «Проклятая смоковница» Джеймса Тиссо. На картине мы видим раскидистое дерево, но ни одного плода нет в поникших листья. Рядом стоит Спаситель, только что адресовавший ему проклятие. Неподалёку стоят ученики, они удивлены, ведь на их глазах свершилась трансформация смоковницы из цветущей в сухую и безжизненную.
Проклятая смоковница. Джеймс Тиссо. 1886–1894 гг. Бруклинский музей, Нью-Йорк