Святитель Григорий Двоеслов родился около 540 г. в знатной римской семье. Он принадлежал к древнему патрицианскому роду, в котором издавна были христиане, в том числе прославленные в лике святых: дед святителя Григория, папа Римский Феликс, мать Сильвия и тёти — Тарсилия и Эмилиана.
Святой Григорий получил прекрасное светское образование и успешно продвигался по карьерной лестнице государственной службы. Но эти достижения он оставил из любви ко Христу.
Святитель основал шесть монастырей в наследственных поместьях на Сицилии, а в Риме на холме Целий основал седьмой, во имя св. апостола Андрея Первозванного. Там он принял иночество.
В 577 г. святой Григорий был посвящен в сан диакона. По поручению папы римского Пелагия он отправился в Византию. Там он изучал греческий язык и творения святых отцов Востока, написал «Толкование на книгу Иова». В 590 г. святого Григория избрали на Римскую кафедру. Тогда Рим и вся Италия претерпевали тяжёлые времена. Предшественник святителя Григория, папа Римский Пелагий, скончался от чумы, которая распространилась в Риме после сильного наводнения. Не успела завершиться война с готами, как Италия подверглась нашествию германского племени лангобардов. Святитель Григорий вел переговоры с осадившим Рим их королем Ариульфом. Город спасли ценой огромного выкупа. После расселения лангобардов в Италии святитель Григорий много трудился, чтобы обратить их из язычества и арианства в Православие.
С именем святителя Григория Двоеслова связано просвещение язычников-германцев в Британии. Беда Достопочтенный в «Церковной истории народа англов» рассказывает, как однажды святитель Григорий, идя по рынку в Риме, увидел, как там продают красивых и статных отроков-рабов. Спросив, из какого они племени, он получил ответ, что это англы. «Non Angli, sed Angeli, si forent Christiani», — отвечал святитель, — «Не англы, но Ангелы, если бы были христианами».
В 595 г. настоятелю основанного святителем Григорием монастыря святого Андрея в Риме святому Августину было поручено отправиться в Британию вместе с 40 монахами-миссионерами для просвещения германцев в Англии, прежде всего ютов в Кенте и англов в их королевствах на северо-востоке Англии. Миссия увенчалась успехом. Святой Августин создал митрополии в Йорке и Лондоне, построил кафедральный собор во имя Господа Иисуса Христа в Кентербери, посвященный и стал архиепископом Кентерберийским.
Святитель Григорий Двоеслов — автор многих духовных произведений. Самое известное из них — «Беседы, или диалоги, о жизни и чудесах италийских отцов». По названию этого труда святитель Григорий именуется Двоесловом, то есть «ведущим диалог, собеседником». Также с его именем предание связывает составление Божественной литургии Преждеосвященных Даров, до того известной лишь в устной форме.
Святителя Григория Двоеслова глубоко чтили в древней Англии как в эпоху Беды Достопочтенного и расцвета англских королевств (VII–VIII века), так и во времена короля Альфреда Великого (конец IX — начало X вв.) и господства саксонских королевств. Когда король Альфред с единомышленниками-клириками предпринял перевод важнейших латинских произведений той эпохи на древнеанглийский язык, первым текстом стал перевод «Cura pastoralis» — «Правила пастырского» святителя Григория Двоеслова.
Святитель Григорий мирно преставился ко Господу в 604 году.